Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
1-Bromoindano por bromación bencílica del indano con NBS
Condiciones: NBS, hν, CCl₄
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Iniciación: formación de un radical bromo
La luz rompe una traza de Br₂ en dos radicales bromo. El NBS mantiene el Br₂ en una concentración muy baja al convertir de nuevo en Br₂ cada HBr que se forma; el NBS y la succinimida no se dibujan, y se dibuja un segundo Br₂ para el paso de la cadena.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace Br–Br se queda en el primer átomo de bromo.
- El otro electrón se queda en el segundo bromo, así que el débil enlace Br–Br se rompe equitativamente en dos radicales bromo.
Propagación: abstracción de un hidrógeno bencílico del indano
El indano tiene dos grupos CH2 bencílicos (C1 y C3, equivalentes por simetría) y un CH2 no bencílico (C2). El radical bromo arranca un hidrógeno bencílico porque el radical formado se deslocaliza en el anillo de benceno, lo que hace de ese C–H el más débil de la molécula.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical bromo aporta uno de los electrones del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H bencílico se aparea con él y completa el enlace H–Br.
- El otro electrón del C–H se queda en el carbono bencílico como electrón desapareado del nuevo radical.
Propagación: el Br₂ atrapa el radical
El radical indanilo toma un átomo de bromo del Br₂ en el carbono bencílico, la única posición donde la unión conserva la aromaticidad del anillo de benceno. Se libera un nuevo radical bromo que continúa la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono bencílico del anillo aporta uno de los electrones del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él y completa el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el bromo más alejado y regenera el radical bromo que propaga la cadena.
1-bromoindano, HBr y Br•
El bromo queda ahora en C1 del anillo de cinco miembros, lo que da 1-bromoindano; C2 no se toca porque su radical no sería bencílico. El radical bencílico plano reacciona por cualquiera de sus caras, así que el 1-bromoindano se forma como racemato.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena de NBS que broma el indano en un CH2 bencílico del anillo de cinco miembros, para dar 1-bromoindano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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