Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
3-Bromo-2-metilprop-1-eno a partir de 2-metilpropeno y NBS
Condiciones: NBS, hν, CCl₄
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Iniciación: formación de un radical bromo
La luz rompe una traza de Br₂ en dos radicales bromo. El NBS mantiene el Br₂ en una concentración muy baja al convertir de nuevo en Br₂ cada HBr que se forma; el NBS y la succinimida no se dibujan, y se dibuja un segundo Br₂ para el paso de la cadena.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace Br–Br se queda en el primer átomo de bromo.
- El otro electrón se queda en el segundo bromo, así que el débil enlace Br–Br se rompe equitativamente en dos radicales bromo.
Propagación: abstracción de un hidrógeno de un grupo metilo
Los dos grupos metilo del 2-metilpropeno son alílicos y sus seis hidrógenos son equivalentes. El radical bromo arranca uno de ellos y da el radical 2-metilalilo, estabilizado por resonancia con el C=C; los hidrógenos vinílicos del CH2 son mucho más difíciles de arrancar.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical bromo aporta uno de los electrones del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H alílico del metilo se aparea con él y completa el enlace H–Br.
- El otro electrón del C–H se queda en el carbono alílico del metilo como electrón desapareado del nuevo radical.
Propagación: el Br₂ atrapa el radical
El radical 2-metilalilo toma un átomo de bromo del Br₂. El radical es simétrico: su electrón desapareado se reparte por igual entre los dos extremos CH2, así que el bromo en cualquiera de ellos da el mismo bromuro alílico y un nuevo Br•.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del CH2 alílico aporta uno de los electrones del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él y completa el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el bromo más alejado y regenera el radical bromo que propaga la cadena.
3-bromo-2-metilprop-1-eno, HBr y Br•
El producto es 3-bromo-2-metilprop-1-eno, conocido como bromuro de metalilo, con el C=C todavía en su lugar. Solo se forma un isómero constitucional porque los dos extremos del radical alílico simétrico son idénticos.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena de NBS que broma el 2-metilpropeno en un grupo metilo, para dar bromuro de metalilo (3-bromo-2-metilprop-1-eno).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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