Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Escolha NBS ou Br2 para a bromação do ciclo-hexeno
Condições: Target: 3-bromocyclohexene from cyclohexene, avoiding trans-1,2-dibromocyclohexane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Você quer obter 3-bromociclo-hexeno a partir de ciclo-hexeno com o mínimo possível de trans-1,2-dibromociclo-hexano. Quais condições você deve escolher?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NBS com luz (ou um peróxido) em CCl4
O NBS só libera Br2 à medida que o HBr se forma, mantendo sua concentração tão baixa que a substituição radicalar alílica supera a adição à ligação C=C.
Esta não Br2 em CH2Cl2, no escuro
Uma concentração alta de Br2 se adiciona à ligação C=C via íon bromônio, formando trans-1,2-dibromociclo-hexano.
Esta não HBr com um peróxido
Isso adiciona H e Br à ligação C=C, formando bromociclo-hexano; não se forma brometo alílico.
Esta não Br2 em água
A água abre o íon bromônio, formando a bromo-hidrina trans em vez de um brometo alílico.
Solução explicada
A bromação alílica e a adição usam Br2, mas a adição depende fortemente da concentração de Br2. O NBS reage com o HBr produzido e libera Br2 em quantidades-traço; assim, o Br• abstrai a C–H alílica, que é fraca, e o radical alílico retira Br do Br2, formando 3-bromociclo-hexeno. Br2 puro dá o dibrometo.
O que você vai praticar
Planeje condições que levem à substituição alílica, e não à adição, na bromação do ciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas