Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Stop hexan-1-ol at the aldehyde
Condições: Target: hexanal from hexan-1-ol. Available: PCC in CH2Cl2; Jones reagent (CrO3, H2SO4, aqueous acetone); KMnO4, NaOH, H2O; NaBH4, MeOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent gives hexanal as the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta PCC in CH2Cl2 (a Swern oxidation would also work).
Without water the aldehyde cannot form a hydrate, so it is not oxidised a second time.
Esta não Jones reagent in aqueous acetone.
In water the aldehyde forms a hydrate that is oxidised again, giving hexanoic acid.
Esta não KMnO4 in aqueous NaOH.
Permanganate in water oxidises primary alcohols all the way to the carboxylic acid (as its salt).
Esta não NaBH4 in methanol.
Borohydride is a reducing agent; it cannot oxidise an alcohol.
Solução explicada
A primary alcohol is oxidised to the aldehyde by any Cr(VI) or activated-DMSO reagent. Whether it continues to the acid depends on water: aqueous oxidants convert the aldehyde to its gem-diol hydrate, which has a carbinol C–H and is oxidised again. PCC in dichloromethane and the Swern oxidation are anhydrous and stop at hexanal.
O que você vai praticar
Plan an oxidation that converts a primary alcohol into the aldehyde without over-oxidation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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