Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
De 4-nitroacetofenona a 4-aminoacetofenona
Condições: Substrate: 4-nitroacetophenone; target: 4-aminoacetophenone.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual reagente reduz o grupo nitro e preserva a cetona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta SnCl2, HCl; depois NaOH
A redução com sal metálico é seletiva para o NO2.
Esta não NaBH4, MeOH
O NaBH4 reduz a cetona ao álcool e mantém o NO2.
Esta não LiAlH4, depois H2O
Reduz a cetona, e grupos nitro aromáticos formam compostos azo com LiAlH4.
Esta não Zn(Hg), HCl conc.
As condições de Clemmensen também reduziriam a arilcetona a um grupo etila.
Solução explicada
O cloreto de estanho(II) em meio ácido reduz nitroarenos por transferências sucessivas de elétrons e protonações, passando pelos estágios nitroso e hidroxilamina, até o sal de anilínio. Ele não reduz cetonas, por isso o grupo acetila se mantém. Reagentes de hidreto atacam primeiro a cetona, e o LiAlH4 ainda pode gerar compostos azo a partir de nitroarenos.
O que você vai praticar
Escolha um reagente que reduza um grupo nitro aromático sem afetar uma cetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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