Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Quais grupos funcionais o LiAlH4 reduz?
Condições: LiAlH4, Et2O or THF; then aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual lista contém apenas grupos que o LiAlH4 reduz (seguido de tratamento aquoso)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta éster, amida, nitrila, epóxido, azida de alquila
Cada um tem um carbono eletrofílico (ou o nitrogênio da azida) que o hidreto ataca.
Esta não cetona, ligação dupla C=C isolada, éster
Um alceno isolado não tem ligação π polar; o LiAlH4 não reage com ele (é preciso H2 e um catalisador metálico).
Esta não ácido carboxílico, anel benzênico, nitrila
Anéis aromáticos não são reduzidos por reagentes de hidreto.
Esta não aldeído, éter dialquílico, amida
Éteres sem tensão, como o éter dietílico, são inertes ao LiAlH4; por isso o éter é o solvente usual.
Solução explicada
O LiAlH4 é um doador de hidreto forte e pouco seletivo. Ele ataca qualquer ligação π polarizada com oxigênio ou nitrogênio: ésteres e ácidos fornecem álcoois primários, amidas fornecem aminas e nitrilas fornecem aminas primárias. Ele também abre epóxidos tensionados no carbono menos impedido e reduz azidas de alquila a aminas. Uma C=C apolar, um anel aromático ou um éter sem tensão não têm carbono eletrofílico para o hidreto atacar.
O que você vai praticar
Classifique grupos funcionais conforme sejam ou não reduzidos pelo hidreto de alumínio e lítio: ligações π polares e ligações C–O tensionadas versus C=C isoladas, arenos e éteres.
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