Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
De cloreto de benzoíla a benzaldeído: escolha o hidreto
Condições: Substrate: benzoyl chloride; target: benzaldehyde.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual reagente converte o cloreto de benzoíla em benzaldeído sem redução adicional?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta LiAl(OtBu)3H, THF, −78 °C; depois H2O
O hidreto impedido e atenuado reduz o cloreto de acila, mas não o aldeído, menos reativo.
Esta não LiAlH4, depois H2O
O LiAlH4 reduz o aldeído assim que ele se forma, gerando álcool benzílico.
Esta não NaBH4, MeOH
O NaBH4 também reduz o aldeído, então o produto é álcool benzílico.
Esta não H2, Pd/C
Paládio não envenenado reduz o aldeído ainda mais; a versão de Rosenmund exige um catalisador envenenado.
Solução explicada
O LiAl(OtBu)3H tem três grupos terc-butóxi volumosos e eletronegativos (retiradores de elétrons), que tornam sua única ligação Al–H restante um doador de hidreto mais fraco e impedido. Ele se adiciona uma vez ao cloreto de acila, muito reativo; o cloreto é expelido e forma-se o aldeído, que reage muito mais lentamente com esse reagente impedido a −78 °C, e assim a redução para.
O que você vai praticar
Escolha um reagente de hidreto que reduza um cloreto de ácido apenas até o aldeído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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