Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Redução do fenilacetato de metila a 2-feniletanol com LiAlH4
Condições: LiAlH4, THF; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O primeiro hidreto se adiciona ao carbono do éster
A ligação Al–H do íon alumino-hidreto é a fonte de elétrons (o Li⁺ é omitido). Ela entrega um hidreto ao carbono carbonílico do éster, e o par π da C=O vai para o oxigênio, formando um alcóxido tetraédrico.
As setas curvas
- O par da ligação Al–H leva o hidreto ao carbono carbonílico do éster.
- O par π da C=O vai para o oxigênio.
O metóxido sai; forma-se o fenilacetaldeído
O par isolado do alcóxido refaz a ligação C=O e expulsa o metóxido, o grupo abandonador do éster. O produto desse colapso é o fenilacetaldeído, mais eletrofílico que o éster.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio refaz a ligação π C=O.
- A ligação C–O com o grupo metóxi se rompe e o metóxido sai.
Um segundo hidreto se adiciona ao aldeído
Um novo alumino-hidreto entrega um segundo hidreto ao carbono do aldeído, e o par π vai para o oxigênio. Um aldeído formado na presença de LiAlH4 não sobrevive, e é por isso que os ésteres são reduzidos até o álcool.
As setas curvas
- O par da ligação Al–H entrega o hidreto ao carbono do aldeído.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, formando o alcóxido primário.
A água protona o 2-feniletóxido
No tratamento aquoso, a água doa um próton ao alcóxido primário, formando 2-feniletanol e hidróxido.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura um próton da água.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio como hidróxido.
A água protona o metóxido
Uma segunda molécula de água protona o metóxido, liberando metanol, a metade alcoólica do éster.
As setas curvas
- O par isolado do metóxido captura um próton da água.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio como hidróxido.
2-Feniletanol e metanol
O carbono do éster recebeu dois hidretos: o fenilacetato de metila foi reduzido a 2-feniletanol, e o grupo metóxi foi liberado como metanol. O CH2 benzílico e o anel permanecem intactos.
O que você vai praticar
Desenhe a redução do fenilacetato de metila com LiAlH4: adição de hidreto, perda de metóxido formando fenilacetaldeído, uma segunda adição de hidreto e o tratamento com água que fornece 2-feniletanol e metanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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