Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
NaBH4 reduces the ketone of 4-nitroacetophenone
Condições: NaBH4, MeOH, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride adds to the ketone carbon
Borohydride transfers a hydride from boron to the ketone carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen. The para nitro group makes the ketone carbon even more electrophilic but is itself not reduced by NaBH4.
As setas curvas
- The B–H bond pair delivers the hydride to the ketone carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
Why does the nitro group survive?
Borohydride is a mild hydride donor that reacts with polar C=O bonds of aldehydes and ketones only.
Methanol protonates the alkoxide
The solvent methanol gives a proton to the alkoxide, forming the neutral secondary alcohol and methoxide.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the methanol O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
1-(4-Nitrophenyl)ethanol
Only the ketone was reduced: 4-nitroacetophenone has become racemic 1-(4-nitrophenyl)ethanol with its nitro group intact.
O que você vai praticar
Draw hydride transfer from borohydride to the ketone carbon of 4-nitroacetophenone and protonation of the alkoxide by methanol, leaving the nitro group untouched.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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