Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Redução de Luche da (E)-chalcona ao álcool alílico
Condições: NaBH4, CeCl3·7H2O, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto se adiciona ao carbono carbonílico (adição 1,2)
O Ce3+ (não desenhado) se coordena ao oxigênio carbonílico e acelera a formação de metoxiboro-hidretos, que são doadores de hidreto duros. Nucleófilos duros atacam o carbono carbonílico duro e não o carbono β macio da enona, então a ligação B–H entrega o hidreto diretamente ao carbono carbonílico.
As setas curvas
- O par da ligação B–H leva o hidreto ao carbono carbonílico, o sítio eletrofílico duro.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, formando um alcóxido alílico; a C=C permanece intacta.
O metanol protona o alcóxido
O alcóxido é uma base forte e o metanol é o solvente. O metanol lhe doa um próton, formando o álcool alílico neutro e metóxido.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura o próton do O–H do metanol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do metanol como metóxido.
(E)-1,3-Difenilprop-2-en-1-ol
A (E)-chalcona foi reduzida apenas no grupo carbonila: o produto é o álcool alílico (E)-1,3-difenilprop-2-en-1-ol. A C=C mantém sua geometria E, e o novo estereocentro se forma como racemato porque o hidreto ataca igualmente as duas faces da carbonila plana.
O que você vai praticar
Desenhe a redução de Luche da (E)-chalcona: adição 1,2 de hidreto do boro-hidreto ao carbono carbonílico ativado por Ce3+ e protonação do alcóxido pelo metanol, formando (E)-1,3-difenilprop-2-en-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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