Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Redução do 4-clorobenzaldeído com NaBH4
Condições: NaBH4, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto se adiciona ao carbono do aldeído
A ligação B–H do boro-hidreto é a fonte de elétrons (o Na⁺ é omitido): ela entrega um hidreto ao carbono eletrofílico do aldeído enquanto o par π da C=O vai para o oxigênio. A ligação C–Cl arílica não é alvo do boro-hidreto: o hidreto nunca desloca o cloreto de um anel benzênico não ativado.
As setas curvas
- O par da ligação B–H leva o hidreto ao carbono do aldeído, parcialmente positivo.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, mais eletronegativo, formando um alcóxido.
O etanol protona o alcóxido
O alcóxido é uma base forte e o etanol é o solvente. O etanol lhe doa um próton, formando o álcool primário neutro e etóxido.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura o próton do O–H do etanol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do etanol como etóxido.
(4-Clorofenil)metanol
Apenas o aldeído foi reduzido: o 4-clorobenzaldeído se tornou (4-clorofenil)metanol e o cloreto de arila permanece intacto. O NaBH4 reduz aldeídos e cetonas, mas não afeta haletos de arila, ésteres nem o anel aromático.
O que você vai praticar
Desenhe a redução do 4-clorobenzaldeído com NaBH4 em etanol: adição de hidreto ao carbono do aldeído e protonação do alcóxido pelo etanol, formando (4-clorofenil)metanol com a ligação C–Cl intacta.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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