Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Redução do hexanal a hexan-1-ol com NaBH4
Condições: NaBH4, MeOH, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto se adiciona ao carbono do aldeído
A ligação B–H do boro-hidreto é a fonte de elétrons (o Na⁺ é omitido): ela entrega um hidreto ao carbono eletrofílico do aldeído enquanto o par π da C=O vai para o oxigênio. A 0 °C em metanol, um aldeído não impedido como o hexanal reage em poucos minutos.
As setas curvas
- O par da ligação B–H leva o hidreto ao carbono do aldeído, parcialmente positivo.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, mais eletronegativo, formando um alcóxido.
O metanol protona o alcóxido
O alcóxido é uma base forte e o metanol é o solvente. O metanol lhe doa um próton, formando o álcool primário neutro e metóxido.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura o próton do O–H do metanol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do metanol como metóxido.
Hexan-1-ol
O carbono do aldeído agora carrega um segundo hidrogênio e um OH: o hexanal foi reduzido ao álcool primário hexan-1-ol. Cada ligação B–H do boro-hidreto pode reduzir um aldeído, então, em princípio, um quarto de equivalente basta.
O que você vai praticar
Desenhe a redução do hexanal com NaBH4 em metanol: adição de hidreto do boro-hidreto ao carbono do aldeído e protonação do alcóxido pelo metanol, formando hexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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