Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Oxidação do ciclo-hexilmetanol ao aldeído com PCC
Condições: PCC, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O álcool ataca o cromo
O clorocromato de piridínio fornece o íon clorocromato (o contraíon piridínio é omitido). O par isolado do oxigênio do álcool se liga ao cromo(VI) eletrofílico enquanto um par π do Cr=O vai para esse oxigênio, formando um éster cromato protonado.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do álcool forma a nova ligação O–Cr com o cromo(VI).
- Um par π do Cr=O vai para o oxigênio, formando um grupo Cr–O⁻.
Transferência de próton ao óxido de cromo
O oxigênio negativo do cromo captura o próton do oxigênio positivo do éster. O resultado é o éster cromato com oxigênio neutro, com o carbono carbinólico agora ligado ao cromo através do oxigênio.
As setas curvas
- O par isolado do Cr–O⁻ captura o próton do oxigênio do éster.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éster.
O óxido de cromo remove o hidrogênio carbinólico
Em uma etapa semelhante a uma E2, o oxigênio Cr–O⁻ restante captura o hidrogênio do carbono carbinólico. Esse par C–H se torna a ligação π C=O enquanto o par O–Cr vai para o cromo, reduzindo-o de Cr(VI) a Cr(IV).
As setas curvas
- O par isolado do Cr–O⁻ captura o hidrogênio do carbono carbinólico.
- O par da ligação C–H se torna a nova ligação π C=O.
- O par da ligação O–Cr vai para o cromo, reduzindo-o.
Ciclo-hexanocarbaldeído
O ciclo-hexilmetanol foi oxidado a ciclo-hexanocarbaldeído. O PCC é usado em CH2Cl2 seco, então não se forma hidrato de aldeído e o álcool primário para no aldeído em vez de seguir até o ácido ciclo-hexanocarboxílico, como aconteceria com o reagente de Jones.
O que você vai praticar
Desenhe a oxidação do ciclo-hexilmetanol com PCC: formação do éster cromato, transferência de próton ao óxido de cromo e a remoção do hidrogênio carbinólico semelhante a uma E2 que fornece o ciclo-hexanocarbaldeído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas