Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
α,β-Unsaturated carbonyl: electrophilic β-carbon
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
C=O π pair moves to oxygen
Oxygen is more electronegative than carbon, so the C=O π pair can be drawn on oxygen, leaving the carbonyl carbon C3 with a + charge.
As setas curvas
- The C3=O4 π pair becomes a lone pair on O4 (O⁻); C3 is left with six electrons.
Alkene shifts toward the cation
The C1=C2 π bond sits next to the cationic C3, so it can move to C2–C3. The positive charge travels to the end carbon C1, the β-carbon.
As setas curvas
- The C1=C2 π pair forms the C2=C3 π bond, completing C3's octet and leaving C1 positive.
Two electrophilic sites
The carbonyl carbon and the β-carbon both carry + in a contributor, so nucleophiles can add 1,2 or 1,4 (conjugate addition).
β-Carbon cation contributor
With the positive charge on the β-carbon, this contributor explains Michael (conjugate) additions: soft nucleophiles such as cuprates, thiolates and enolates bond to C1 of α,β-unsaturated carbonyls.
O que você vai praticar
Draw two successive contributors of acrolein: first move the C=O π pair onto oxygen, then shift the C=C π bond to put the positive charge on the β-carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas