Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Allyl anion
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Push the lone pair into the π system
C3 carries a lone pair next to the C1=C2 π bond. That pair can form a π bond to C2, but C2 already has an octet, so the C1=C2 π pair must leave at the same time and become a lone pair on C1.
As setas curvas
- The C3 lone pair becomes a new C2=C3 π bond.
- The C1=C2 π pair moves onto C1 as a lone pair, so C2 keeps exactly four bonds.
Why two arrows?
An allyl cation needs one arrow because its end carbon has an empty orbital; an allyl anion needs two because the central carbon must give up a π bond to accept a new one.
Mirror-image contributor
The charge now sits on C1 and the double bond is C2=C3: the same shape mirrored. The real allyl anion is the hybrid, with two identical C–C bonds and half the negative charge on each terminal carbon.
O que você vai praticar
Draw the second contributor of the allyl anion with two curved arrows: carbanion lone pair into a new π bond, existing π pair onto the far carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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