Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Radical but-2-enila: extremidades alílicas desiguais
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Emparelhe o radical com metade da ligação C=C
O elétron desemparelhado do carbono secundário está vizinho à ligação C=C terminal. Ele se emparelha com um elétron π para formar uma nova C=C interna, e o outro elétron π fica no CH2 terminal.
As setas curvas
- Meia ponta: o elétron desemparelhado do carbono secundário vai para a ligação com o carbono alcênico vizinho.
- Meia ponta: um elétron da ligação C=C terminal se junta a ele, formando a nova ligação π interna.
- Meia ponta: o outro elétron π fica no CH2 terminal como o novo elétron desemparelhado.
Duas extremidades, dois produtos
Como as duas extremidades não são equivalentes, um átomo de halogênio pode ser entregue a qualquer uma delas; a bromação radicalar do but-1-eno com NBS dá tanto 3-bromobut-1-eno quanto 1-bromobut-2-eno.
Contribuinte com radical primário
O elétron desemparelhado agora está em um carbono primário, mas a nova ligação dupla é mais substituída (dissubstituída em vez de monossubstituída). Os dois contribuintes desiguais dão um radical deslocalizado com densidade de spin nas duas extremidades.
O que você vai praticar
Desenhe o segundo contribuinte do radical 1-metilalila (but-3-en-2-ila) com três setas de meia ponta, levando o elétron desemparelhado do carbono secundário para o CH2 terminal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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