Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Diazomethane C⁻/N⁻ forms
Condições: Diazomethane, CH₂N₂ (no reagent; redraw the molecule).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Form N≡N and push the C=N π pair onto carbon
A lone pair on the negative terminal N3 forms a second π bond to N2. N2 cannot hold ten electrons, so the C=N2 π pair moves onto carbon, which becomes a carbanion.
As setas curvas
- A lone pair on N3 becomes a new N2–N3 π bond, giving N≡N; N3 becomes neutral.
- The C=N π pair moves onto C1, which now carries a lone pair and a − charge.
Find the nucleophilic atom
The C⁻ form shows electron density on carbon.
Carbanion contributor
In ⁻CH2–N⁺≡N, carbon has a lone pair and − charge while N≡N is a triple bond, the same unit lost as N2 gas. Both contributors are octet-complete, so both matter.
O que você vai praticar
Move the negative charge of diazomethane from terminal nitrogen to carbon and explain why carbon is the nucleophilic site.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas