Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Cyclopentadienyl anion: equivalent contributors
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Lone pair enters the ring
The C5 lone pair is in a p orbital aligned with both ring π bonds. It forms a C4=C5 π bond while the C3=C4 π pair moves onto C3.
As setas curvas
- The C5 lone pair becomes the C4=C5 π bond.
- The C3=C4 π pair moves onto C3 as a lone pair.
How many contributors?
Repeating the shift moves the charge around all five carbons, giving five equivalent contributors and −1/5 charge per carbon.
Equivalent contributor
The negative charge has moved to C3; the drawing is the same ion. With six π electrons spread over a planar ring of five p orbitals, the anion is aromatic, which is why cyclopentadiene (pKa ≈ 16) is unusually acidic for a hydrocarbon.
O que você vai praticar
Move the cyclopentadienyl anion's lone pair into the ring with two curved arrows to draw an equivalent contributor with the charge on a different carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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