Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Enaminona: doação do nitrogênio através de uma C=C até a C=O
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transmita o par isolado através da ligação C=C
O nitrogênio do dimetilamino, a ligação C=C e a C=O da cetona formam uma única cadeia conjugada. Três setas passam o par isolado do nitrogênio ao longo da cadeia, até os elétrons terminarem no oxigênio da carbonila.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma uma ligação π C=N com o carbono C4, e o nitrogênio se torna um nitrogênio de imínio.
- O par π C3=C4 se desloca para a ligação C2–C3, para que o carbono C4 não exceda o octeto.
- O par π C=O vai para o oxigênio, que se torna um oxigênio de enolato.
O que significa “viníloga”
Inserir uma C=C entre o nitrogênio e a carbonila não interrompe a doação, porque a ligação π a transmite adiante; a molécula se comporta como uma amida esticada.
Contribuinte imínio–enolato
O nitrogênio agora tem a carga positiva a três ligações do oxigênio negativo. Esse contribuinte torna a carbonila um eletrófilo fraco, a C=O mais longa e o carbono alcênico vizinho à carbonila um sítio nucleofílico, semelhante a uma enamina.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte com separação de cargas da 4-(dimetilamino)but-3-en-2-ona com três setas que transmitem o par isolado do nitrogênio através da ligação C=C até o oxigênio da carbonila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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