Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Acrilato de metila: o contribuinte com o carbono β pobre em elétrons
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Puxe os elétrons π em direção ao oxigênio da carbonila
A ligação C=C está conjugada com a C=O do éster, e o oxigênio é o átomo mais eletronegativo da cadeia. Levar o par π C=O para o oxigênio permite que o par π C=C deslize para a ligação entre o carbono α e o carbono da carbonila.
As setas curvas
- O par π C=C vai para a ligação entre o carbono α e o carbono da carbonila, o que deixa o carbono β terminal com apenas seis elétrons.
- O par π C=O vai para o oxigênio da carbonila, que se torna um O⁻ do tipo enolato.
Onde os nucleófilos se adicionam?
O carbono β tem a carga positiva nesse contribuinte, por isso nucleófilos moles, como enolatos, aminas e tióis, se adicionam ali em uma adição conjugada (de Michael).
Contribuinte β-carbocátion
O carbono β agora é um carbocátion primário, e o oxigênio, um alcóxido. Esse contribuinte minoritário identifica o carbono β como a extremidade eletrofílica do alceno, e é por isso que o acrilato de metila é um aceitador de Michael clássico.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte do acrilato de metila que coloca carga positiva no carbono β, deslocando o par π C=C em direção à carbonila e o par π C=O para o oxigênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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