Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Planning a valid enolate redraw
Condições: Start from CH₃–C(=O)–CH₂⁻, with a lone pair on the terminal CH₂ carbon; seek the contributor with negative charge on oxygen.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which simultaneous arrow plan accomplishes the stated redraw?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Move the CH₂ lone pair into the adjacent C–C bond and move the C=O π pair onto O.
These moves create C=C while reducing C=O to C–O⁻, retaining the central carbon octet.
Esta não Move only the CH₂ lone pair into the C–C bond.
Keeping the C=O double bond would give the central carbon five bond orders.
Esta não Move a C–H σ pair onto oxygen and move that H to O.
Moving a hydrogen changes connectivity and produces a different chemical species rather than the requested contributor.
Solução explicada
Donating the carbanion pair increases the central C–C bond order, so another central bond order must decrease simultaneously. Moving the carbonyl π pair onto O produces CH₃–C(O⁻)=CH₂, with net charge −1 and complete octets.
O que você vai praticar
Choose paired electron moves that preserve a carbonyl carbon octet.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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