Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Push a carbanion pair through an alkene
Condições: The allyl anion (prop-2-en-1-ide), drawn as a free carbanion; its metal counterion is omitted. Draw its second contributor by moving the terminal carbon lone pair into the adjacent C–C bond.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Push the lone pair into the π system
The central carbon already has four bonds (a single bond, a double bond and its H), so it cannot accept a new π bond without giving one up. Compare the allyl cation, where a single arrow is enough because the terminal carbon has an empty orbital to receive the π pair. Here the terminal carbon has a full lone pair to give.
As setas curvas
- The terminal carbon lone pair forms a π bond to the central carbon.
- The existing C=C π pair moves onto the other terminal carbon as a lone pair.
Locate the negative charge
The second contributor has the same shape as the first, mirrored: the lone pair and charge are now at the other end of the chain.
Allyl anion contributors
The two equivalent contributors side by side. The real allyl anion is their hybrid: a planar ion with two identical C–C bonds and half of the negative charge on each terminal carbon. This delocalization is why an allylic C–H (pKa approximately 43) is more acidic than the C–H of propane (pKa approximately 50).
O que você vai praticar
Move a carbanion lone pair through an adjacent π bond with the two coordinated arrows an allyl anion requires, and locate its charge-bearing carbons.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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