Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Unequal allylic contributors
Condições: The but-3-en-2-yl cation, as formed when but-3-en-2-ol loses water in acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Push the π bond toward the cation
The C3=C4 π bond lies next to the empty orbital on C2. Moving that pair into the C2–C3 bond fills C2's orbital and leaves the empty orbital, and the + charge, on terminal C4.
As setas curvas
- The C3=C4 π pair forms a C2=C3 π bond; C4 becomes the cation.
Which contributor wins?
More alkyl substitution on the cationic carbon means more stabilization.
Primary-cation contributor
CH3CH=CH–CH2⁺ is the minor form, yet it explains why nucleophiles attack both C2 and C4: HBr on buta-1,3-diene gives both 3-bromobut-1-ene and 1-bromobut-2-ene through this same cation.
O que você vai praticar
Shift the π bond of the 1-methylallyl cation to move the charge to the primary carbon and decide which contributor dominates.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas