Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Major contributor of a protonated amide
Condições: Acetamide protonated on oxygen
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Acetamide protonates on oxygen. Which drawing is the major resonance contributor of the resulting cation?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta C=N⁺ form, positive charge on nitrogen
Every atom has an octet and nitrogen, a good π donor, carries the charge.
Esta não C=O⁺H form, positive charge on oxygen
Valid and all octets, but the more electronegative oxygen tolerates positive charge worse than nitrogen does.
Esta não Carbocation form with C–O and C–N single bonds
Carbon has only six electrons, so this contributor is minor.
Esta não Neutral form with the proton moved to nitrogen
Moving a proton gives a different species (a tautomer/isomer), not a resonance contributor.
Solução explicada
The form with C=N⁺ keeps every atom at a full octet and places the positive charge on nitrogen, which donates its lone pair. The carbocation form leaves carbon with only six electrons, so it contributes less.
O que você vai praticar
Choose the major resonance contributor of O-protonated acetamide by comparing octets and charge location.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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