Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Nitro group withdraws from ortho/para
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ring π bond pushes into the nitro group
The ring C1=C2 π pair can form a C1=N bond only if the N=O π pair leaves at the same time, because nitrogen already has four bonds. The ring carbon C2 is left positive.
As setas curvas
- The C1=C2 π pair becomes a C1=N7 π bond.
- The N7=O9 π pair moves onto O9, so nitrogen keeps four bonds; both oxygens are now O⁻.
Charge moves to the para carbon
The adjacent C3=C4 π bond shifts toward the cationic C2, moving the positive charge to the para carbon C4.
As setas curvas
- The C3=C4 π pair forms the C2=C3 π bond; C4 becomes the cation.
Charge moves to the other ortho carbon
One more shift with the C5=C6 π bond places the charge on C6, the second ortho carbon.
As setas curvas
- The C5=C6 π pair forms the C4–C5 π bond; C6 now carries the + charge.
Directing effect
Positive charge at ortho and para makes those positions electron-poor, so electrophiles attack the meta carbons of nitrobenzene.
Second ortho cation contributor
Three ring contributors place + on C2, C4 and C6. The nitro group is therefore a strong π acceptor that deactivates the ring toward electrophilic substitution and directs meta.
O que você vai praticar
Draw the ring contributors of nitrobenzene in which the nitro group pulls π density out of the ring, placing positive charge on the ortho and para carbons.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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