Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Plano de setas para a forma quinoide do 4-nitrofenóxido
Condições: 4-Nitrophenoxide drawn with C1 bearing O⁻, ring double bonds C1=C2, C3=C4, C5=C6, and the nitro group on C4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual conjunto de setas converte o 4-nitrofenóxido em sua estrutura contribuinte quinoide?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Quatro setas: O⁻ → C1=O; C1=C2 → C2=C3; C3=C4 → C4=N; N=O → O⁻
Cada seta preserva todos os octetos e leva a carga do oxigênio até o oxigênio do grupo nitro.
Esta não Duas setas: O⁻ → C1=O; C1=C2 → par isolado em C2
Isso só leva a carga ao carbono orto e nunca chega ao grupo nitro.
Esta não Três setas: O⁻ → C1=O; C1=C2 → C2=C3; C3=C4 → C4=N
Sem deslocar um par π da N=O para o oxigênio, o nitrogênio ficaria com cinco ligações.
Esta não Quatro setas partindo de um par π da N=O e terminando no oxigênio do fenóxido
As setas vão do rico em elétrons para o pobre em elétrons; os elétrons partem do par isolado do O⁻.
Solução explicada
A carga precisa viajar do oxigênio do fenóxido até o oxigênio do grupo nitro, passando pelo anel. O par isolado do O⁻ forma C1=O, o par π da C1=C2 passa para C2=C3, o par π da C3=C4 passa a formar C4=N, e um par π da N=O vai para o oxigênio para que o nitrogênio mantenha quatro ligações. Quatro setas geram a forma quinoide, o que explica por que o 4-nitrofenol (pKa 7,2) é muito mais ácido que o fenol (pKa 10).
O que você vai praticar
Escolha a sequência de setas curvas que converte o 4-nitrofenóxido em sua estrutura contribuinte quinoide, com a carga negativa em um oxigênio do grupo nitro.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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