Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Where is the enone electrophilic?
Condições: But-3-en-2-one (methyl vinyl ketone)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Besides the carbonyl carbon, which carbon of but-3-en-2-one carries a partial positive charge?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The terminal CH2 (β-carbon)
The charge-separated contributor places + on the β-carbon.
Esta não The CH next to the carbonyl (α-carbon)
No valid contributor puts positive charge on the α-carbon; electrons move through it.
Esta não The methyl carbon
The methyl is sp³ and outside the conjugated system.
Esta não The oxygen
Oxygen is the electron-rich end, carrying δ−.
Solução explicada
Pushing the C=C π electrons toward the carbonyl and the C=O π electrons onto oxygen gives a contributor with O⁻ and a positive charge on the terminal CH2, the β-carbon. That is why nucleophiles can add there (conjugate addition).
O que você vai praticar
Predict which carbon of but-3-en-2-one carries partial positive charge from its charge-separated contributor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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