Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
Isômeros de C₃H₆Cl₂: dois sinais de ¹³C, tripleto e quinteto
Condições: C₃H₆Cl₂; ¹³C NMR δ 42, 35; ¹H NMR δ 3.70 (t, 4H), 2.22 (quintet, 2H)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um isômero de C₃H₆Cl₂ mostra dois sinais no RMN de ¹³C (δ 42 e 35) e dois sinais no RMN de ¹H: δ 3.70 (tripleto, 4H) e δ 2.22 (quinteto, 2H). Qual dicloropropano é?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1,3-Dicloropropano
Simétrico: dois carbonos CH₂Cl e um CH₂ central, com um tripleto de 4H e um quinteto de 2H.
Esta não 2,2-Dicloropropano
Também tem dois sinais de ¹³C, mas seus seis H de metila são equivalentes e sem H vizinhos: um simpleto de 6H.
Esta não 1,1-Dicloropropano
Sem simetria: três sinais de ¹³C e um tripleto do CHCl₂ perto de δ 5.8.
Esta não 1,2-Dicloropropano
Três carbonos diferentes dão três sinais de ¹³C, e o CH₃ aparece como um dubleto de 3H.
Solução explicada
Dois sinais de ¹³C exigem simetria, que só os isômeros 1,3 e 2,2 têm. O 2,2-dicloropropano tem seis H equivalentes e daria um único simpleto. Um tripleto de 4H (dois CH₂Cl vizinhos a um CH₂) e um quinteto de 2H (CH₂ com quatro vizinhos) correspondem a Cl–CH₂–CH₂–CH₂–Cl: o 1,3-dicloropropano.
O que você vai praticar
Escolha entre os quatro dicloropropanos combinando o número de sinais de ¹³C e o desdobramento no RMN de ¹H.
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