Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
Distinguindo o-, m- e p-diclorobenzeno pelo RMN de ¹³C
Condições: Three unlabeled samples: 1,2-, 1,3- and 1,4-dichlorobenzene (C₆H₄Cl₂)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Três frascos sem rótulo contêm 1,2-, 1,3- e 1,4-diclorobenzeno. Qual medida, sozinha, identifica cada frasco?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Número de sinais no RMN de ¹³C: 3 (orto), 4 (meta), 2 (para)
Cada isômero tem um número diferente de ambientes de carbono.
Esta não Espectro de massas: o agrupamento M : M+2 : M+4 é diferente
Os três são C₆H₄Cl₂, com o mesmo agrupamento 9 : 6 : 1 em m/z 146/148/150.
Esta não IV: só um isômero mostra estiramento C–H aromático
Os três têm estiramentos C–H aromáticos logo acima de 3000 cm⁻¹.
Esta não Integração no RMN de ¹H: os isômeros têm números diferentes de H
Cada um tem quatro H aromáticos; a integração sozinha dá o mesmo total.
Solução explicada
A simetria define o número de ambientes de carbono: o isômero orto tem 3, o meta tem 4 e o para tem 2. Um espectro de RMN de ¹³C dá a cada frasco um número diferente de sinais. A espectrometria de massas mostra o mesmo agrupamento de M⁺ em m/z 146/148/150 para os três, por isso não consegue distingui-los.
O que você vai praticar
Escolha a única medida que distingue os três isômeros do diclorobenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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