Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
C₅H₈O with a strained carbonyl
Condições: Molecular formula C₅H₈O. IR: strong band at 1745 cm⁻¹; no bands near 3300, 3080, 2720 or 1640 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many degrees of unsaturation does C₅H₈O have, and which structure spends them in a way that matches the IR data?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclopentanone: two degrees, one ring plus one C=O.
One ring and one C=O give DoU 2, and a ketone carbonyl in a five-membered ring absorbs near 1745 cm⁻¹ with no O–H, aldehyde C–H or C=C bands.
Esta não Pent-4-enal: two degrees, one C=C plus one C=O.
The DoU matches, but an aldehyde shows the C–H pair near 2720 and 2820 cm⁻¹ and a terminal alkene shows bands near 3080 and 1640 cm⁻¹, all absent here.
Esta não 3,4-Dihydro-2H-pyran: two degrees, one ring plus one C=C.
The DoU matches, but this enol ether has no C=O to absorb at 1745 cm⁻¹ and would show a strong C=C stretch near 1650 cm⁻¹.
Solução explicada
DoU = (2 × 5 + 2 − 8)/2 = 2, so every candidate needs two rings or π bonds; all three isomers satisfy that, so the IR must decide. The strong 1745 cm⁻¹ band is a C=O, which removes the enol ether. The missing 2720/2820 aldehyde C–H pair and the missing 3080/1640 alkene bands remove pent-4-enal. Cyclopentanone spends one degree on the ring and one on the C=O; ring strain raises its carbonyl stretch above the 1715 cm⁻¹ of an acyclic ketone.
O que você vai praticar
Compute degrees of unsaturation for C₅H₈O and use IR to decide how they are spent.
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