Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
C₄H₈O₂ with a very broad O–H band
Condições: Molecular formula C₄H₈O₂. IR: very broad band from 2500 to 3300 cm⁻¹ overlapping the C–H stretches; strong band at 1710 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which compound class do these two IR bands identify, and which candidate belongs to it?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Butanoic acid, a carboxylic acid
A hydrogen-bonded carboxylic acid O–H gives the extremely broad 2500–3300 cm⁻¹ band, and its C=O absorbs near 1710 cm⁻¹.
Esta não Ethyl acetate, an ester
An ester has no O–H at all and its C=O absorbs higher, near 1740 cm⁻¹.
Esta não 4-Hydroxybutan-2-one, a hydroxy ketone
An alcohol O–H gives a rounded band at 3200–3550 cm⁻¹; it does not spread down to 2500 cm⁻¹ under the C–H stretches.
Solução explicada
All three candidates are C₄H₈O₂ with one degree of unsaturation (the C=O), so the IR band shapes decide the class. The O–H band that runs from 3300 down to 2500 cm⁻¹ is the carboxylic acid dimer’s signature; together with a C=O at 1710 cm⁻¹ it identifies a carboxylic acid. The ester lacks any O–H and has a higher C=O frequency; the hydroxy ketone has a C=O near 1715 cm⁻¹ but an ordinary alcohol O–H band centred near 3400 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Classify a C₄H₈O₂ compound from the shape and position of its O–H and C=O bands.
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