Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
A C₄H₁₀O alcohol with two ¹³C signals
Condições: Molecular formula C₄H₁₀O. IR: broad band near 3350 cm⁻¹. ¹³C NMR (proton-decoupled): two signals, at 69.1 and 31.3 ppm.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which candidate alcohol shows exactly two ¹³C signals?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Methylpropan-2-ol (tert-butyl alcohol)
Its three methyl carbons are equivalent, so it has one methyl signal and one signal for the quaternary carbon bonded to oxygen.
Esta não Butan-2-ol
All four carbons are in different environments, so it shows four ¹³C signals.
Esta não 2-Methylpropan-1-ol
Its two methyl carbons are equivalent, but the CH and the CH₂O are distinct, giving three ¹³C signals.
Solução explicada
The broad O–H band says alcohol; DoU 0 says acyclic and saturated. Count carbon environments: tert-butyl alcohol has 3 equivalent CH₃ plus one C–O carbon, two signals, matching the 31.3 ppm methyl and the 69.1 ppm carbon on oxygen. 2-Methylpropan-1-ol has three environments (2 equivalent CH₃, CH, CH₂O) and butan-2-ol has four.
O que você vai praticar
Compare ¹³C signal counts of three C₄H₁₀O alcohols to pick the most symmetric one.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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