Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
An equal-height pair at m/z 136 and 138
Condições: Electron-ionisation mass spectrum: molecular-ion peaks at m/z 136 and 138 of equal height (1 : 1); strong fragment at m/z 57. A student assigns m/z 136 to C₉H₁₂O and calls m/z 138 an impurity.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which molecular formula is consistent with the 136/138 pair?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta C₄H₉Br
With ⁷⁹Br the mass is 57 + 79 = 136 and with ⁸¹Br it is 57 + 81 = 138; the two isotopes are nearly equal in abundance, and loss of Br leaves C₄H₉⁺ at m/z 57.
Esta não C₉H₁₂O
Its mass is 136, but C, H and O have no heavy isotope abundant enough to give an M+2 peak as tall as M.
Esta não C₈H₁₀O
Its mass is 8 × 12 + 10 + 16 = 122, not 136, and it contains no bromine.
Esta não C₂H₅Br
It has the 1 : 1 bromine pattern, but at m/z 108 and 110 (29 + 79 and 29 + 81), not 136 and 138.
Solução explicada
Two molecular-ion peaks two mass units apart and of equal height are the fingerprint of one bromine atom (⁷⁹Br : ⁸¹Br ≈ 1 : 1). Subtracting 79 from 136 leaves 57, which is C₄H₉, and the m/z 57 fragment is that butyl cation after loss of Br. The student’s C₉H₁₂O matches the nominal mass of 136 but cannot explain an M+2 peak as intense as M; the 138 peak is part of the same compound, not an impurity.
O que você vai praticar
Diagnose a formula error by reading the M and M+2 isotope pattern of bromine.
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