Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
A pentanone misassigned
Condições: Molecular formula C₅H₁₀O. IR: strong band at 1715 cm⁻¹; no O–H band; no 2720/2820 cm⁻¹ pair. ¹H NMR: 2.44 ppm (q, 4H), 1.06 ppm (t, 6H). A student proposes pentan-2-one (shown).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
The proposed pentan-2-one does not fit. Which structure does?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pentan-3-one
Two equivalent ethyl groups on the carbonyl give one 4H quartet near 2.4 ppm and one 6H triplet near 1.1 ppm, exactly as observed.
Esta não Pentan-2-one
It would need a 3H singlet near 2.1 ppm for the methyl on the carbonyl and would show four signals, including a CH₂ sextet.
Esta não 3-Methylbutan-2-one
It would show a 3H singlet near 2.1 ppm, a 1H septet near 2.6 ppm and a 6H doublet near 1.1 ppm.
Solução explicada
DoU = (2 × 5 + 2 − 10)/2 = 1, and the 1715 cm⁻¹ band without the 2720/2820 cm⁻¹ pair makes that a ketone. Only two ¹H signals for ten hydrogens demand a symmetric molecule. The 4H quartet next to the carbonyl and the 6H triplet are two identical ethyl groups on C=O, which is pentan-3-one. The student’s pentan-2-one has a methyl directly on the carbonyl, which must appear as a 3H singlet that is missing here; 3-methylbutan-2-one fails for the same reason and adds a septet.
O que você vai praticar
Diagnose why pentan-2-one cannot produce a spectrum of only a quartet and a triplet.
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