Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
M⁺ 58, base peak 43, one singlet
Condições: Mass spectrum: M⁺ at m/z 58; base peak at m/z 43. IR: strong band at 1715 cm⁻¹; no bands near 3300, 2720 or 1645 cm⁻¹. ¹H NMR: a single singlet at 2.17 ppm.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which C₃H₆O isomer accounts for all three spectra?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Propan-2-one (acetone)
Loss of a methyl radical from M⁺ (58) gives the CH₃CO⁺ acylium ion at m/z 43; the ketone absorbs at 1715 cm⁻¹ and its six equivalent methyl hydrogens give one singlet.
Esta não Propanal
An aldehyde shows the 2720/2820 cm⁻¹ C–H pair, an aldehyde H near 9.8 ppm and a base peak at m/z 29 rather than 43.
Esta não Prop-2-en-1-ol (allyl alcohol)
It has an O–H band near 3300 cm⁻¹, a C=C band near 1645 cm⁻¹, no C=O and several alkene hydrogen signals.
Solução explicada
M⁺ 58 fits C₃H₆O (3 × 12 + 6 + 16 = 58), which has one degree of unsaturation. The 1715 cm⁻¹ band places it in a ketone, and the absent 3300, 2720 and 1645 cm⁻¹ bands exclude an alcohol, an aldehyde and an alkene. A single ¹H singlet for six hydrogens requires two equivalent methyl groups, and the base peak at m/z 43 (58 − 15) is the acylium ion from α-cleavage. Only acetone fits all three.
O que você vai praticar
Combine mass-spectral, IR and ¹H NMR evidence to identify a C₃H₆O isomer.
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