Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
Which C₃H₈O alcohol shows a septet?
Condições: Molecular formula C₃H₈O. IR: broad band near 3350 cm⁻¹. ¹H NMR: 4.02 ppm (septet, 1H), 2.10 ppm (br s, 1H, disappears on D₂O shake), 1.21 ppm (d, 6H).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which C₃H₈O isomer gives this spectrum?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Propan-2-ol (2-propanol)
One CH on oxygen flanked by two equivalent methyl groups gives the 1H septet at 4.02 ppm and the 6H doublet; the exchangeable signal is the O–H.
Esta não Propan-1-ol (1-propanol)
It has a 2H triplet near 3.6 ppm, a 2H sextet near 1.6 ppm and a 3H triplet near 0.9 ppm, and no 6H signal.
Esta não Methoxyethane
An ether has no O–H, so it shows no broad 3350 cm⁻¹ band and no D₂O-exchangeable signal; its OCH₃ would be a 3H singlet.
Solução explicada
The broad IR band and the D₂O-exchangeable signal establish an alcohol, which removes methoxyethane. Between the two propanols the 1H septet at 4.02 ppm decides: only a CH bonded to oxygen with six neighbouring hydrogens produces it, and the matching 6H doublet confirms two equivalent methyl groups. 1-Propanol has no hydrogen with six neighbours.
O que você vai praticar
Compare 1-propanol and 2-propanol and name the ¹H signal that decides between them.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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