Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
Por que o C–H de um alcino terminal aparece perto de 2 ppm
Condições: Hex-1-yne: ≡C–H at δ 1.9; typical vinyl H δ 4.5–6.5
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O próton ≡C–H do hex-1-ino aparece perto de δ 1.9, bem em campo mais alto que os prótons vinílicos (δ 4.5–6.5), embora um carbono sp seja mais eletronegativo que um carbono sp². Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A circulação da nuvem π cilíndrica blinda o próton situado no eixo da ligação tripla
O campo induzido se opõe ao campo aplicado ao longo do eixo, deslocando o ≡C–H para campo alto.
Esta não Um carbono sp é menos eletronegativo, então cede densidade eletrônica ao H
O carbono sp é o carbono mais eletronegativo; por si só, isso desblindaria o próton.
Esta não O próton alquínico faz ligação de hidrogênio, o que o blinda
A ligação de hidrogênio desloca prótons para campo baixo, e o hex-1-ino não forma ligações de hidrogênio de forma apreciável.
Esta não O H alquínico não tem vizinhos, então não se desdobra e aparece em campo alto
O desdobramento muda a forma do sinal, não seu deslocamento químico.
Solução explicada
O campo aplicado faz os elétrons π cilíndricos da ligação tripla circularem em torno do eixo da ligação. O campo que eles induzem se opõe ao campo aplicado ao longo desse eixo, onde fica o próton alquínico, que por isso fica blindado. Essa anisotropia supera a desblindagem causada pelo carbono sp eletronegativo.
O que você vai praticar
Explique, pela anisotropia magnética, o deslocamento para campo alto do próton de um alcino terminal.
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