Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
Diastereomeric salts from racemic 2-phenylpropanoic acid and (R)-1-phenylethylamine
Condiciones: (R)-1-phenylethylamine (2 equiv), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Each acid enantiomer protonates the chiral amine
A carboxylic acid (pKa about 4) is far more acidic than the ammonium ion of the amine (pKa about 10), so each amine nitrogen takes the O–H proton of one acid molecule. Both acid enantiomers react with the same single enantiomer of the base.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair of one amine takes the O–H proton of the first acid enantiomer.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving a carboxylate.
- The second amine nitrogen takes the O–H proton of the other acid enantiomer.
- That O–H bond pair also stays on oxygen as a carboxylate.
Why can these salts be separated?
Enantiomers share every physical property in an achiral environment; diastereomers do not.
Two diastereomeric ammonium carboxylate salts
The mixture now contains two salts that differ in configuration at the acid stereocentre only. After one is crystallized, adding HCl reprotonates the carboxylate and returns a single enantiomer of the acid.
Qué vas a practicar
Draw the two proton transfers in which each enantiomer of racemic 2-phenylpropanoic acid protonates (R)-1-phenylethylamine, and explain why the two resulting salts are diastereomers that can be separated.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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