Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
How does the ketone lose its activity?
Condições: (R)-3-Phenylbutan-2-one in dilute NaOH/H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Optically active (R)-3-phenylbutan-2-one slowly loses all optical activity in dilute aqueous base. Which pathway explains this?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Deprotonation at the α-carbon gives a planar enolate that is reprotonated equally on either face
The stereocentre is the α-carbon; its enolate is sp2 and achiral, so protonation from both faces gives a racemate.
Esta não Hydroxide performs SN2 at the stereocentre with inversion
There is no leaving group at that carbon, and inversion alone would give the opposite enantiomer, not a racemate.
Esta não The C=O carbon becomes a stereocentre by hydration
Hydration does not touch the C3 stereocentre and the hydrate is minor and reversible.
Esta não Rotation about the C2–C3 bond interconverts the enantiomers
Bond rotation changes conformation, never configuration.
Solução explicada
The acidic α-H sits on the stereocentre. Base removes it to form an enolate with a planar, sp2 carbon; protonation occurs equally from either face, so the sample ends as a racemic mixture.
O que você vai praticar
Identify the planar intermediate responsible for racemisation of an α-chiral ketone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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