Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
A cloração no C3 do (S)-2-clorobutano é opticamente ativa?
Condições: Cl2, hν; only the 2,3-dichlorobutane products (chlorination at C3) are isolated
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A cloração radicalar do (S)-2-clorobutano no C3 dá 2,3-diclorobutano. A fração de 2,3-diclorobutano isolada é opticamente ativa?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Sim: é o (2S,3S)-2,3-diclorobutano quiral mais o meso-2,3-diclorobutano aquiral, formados em quantidades diferentes
O C2 nunca é afetado, então continua (S); o cloro se adiciona a qualquer uma das faces do radical no C3, dando o (2S,3S) e o isômero meso (2S,3R) por estados de transição diastereoisoméricos. Nenhum (2R,3R) cancela o isômero (2S,3S).
Esta não Não: o radical planar no C3 dá uma mistura racêmica
Um racemato também exigiria o (2R,3R), e o C2 mantém sua configuração (S) o tempo todo; logo, o (2R,3R) não pode se formar.
Esta não Não: forma-se apenas o meso-2,3-diclorobutano
As duas faces do radical são atacadas, então o (2S,3S) também se forma; as duas faces são apenas favorecidas de maneira desigual.
Esta não Não: o radical cloro racemiza o estereocentro do C2
A abstração ocorre no C3; a ligação C2–H não é rompida na formação do 2,3-diclorobutano, então o C2 mantém sua configuração.
Solução explicada
A cloração no C3 cria um novo estereocentro ao lado do centro (S) existente. O radical no C3 é planar, mas suas duas faces são diastereotópicas porque o C2 é quiral; assim, o (2S,3S)-2,3-diclorobutano e o meso-(2S,3R)-2,3-diclorobutano se formam em quantidades diferentes. O isômero meso é inativo, mas nada cancela o isômero (2S,3S); por isso, a mistura desvia a luz plano-polarizada.
O que você vai praticar
Preveja se os produtos de uma reação em um novo estereocentro, vizinho a um já existente, são opticamente ativos.
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