Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Estereoisômeros do pentano-2,3,4-triol
Condições: Pentane-2,3,4-triol, HOCH(CH3)–CH(OH)–CH(OH)CH3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos estereoisômeros tem o pentano-2,3,4-triol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 4 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 8: 2³ = 8 é apenas um máximo; a simetria da molécula faz com que vários dos desenhos sejam idênticos.
- Se você obteve 3: Isso trata o C3 como nunca estereogênico; no arranjo (2R,4S), o C3 é pseudoassimétrico e dá duas formas meso.
- Se você obteve 6: O par (2R,4R) não tem isômeros no C3: com extremidades iguais, o C3 tem dois grupos idênticos.
Solução explicada
C2 e C4 são estereocentros com substituintes idênticos. Quando têm a mesma configuração (2R,4R ou 2S,4S), o C3 tem dois grupos idênticos e não é estereogênico: um par quiral, 2 isômeros. Quando têm configurações opostas (2R,4S), o C3 é pseudoassimétrico (r ou s), o que dá dois compostos meso diferentes. Total: 2 + 2 = 4, e não 2³ = 8.
O que você vai praticar
Conte os estereoisômeros de uma cadeia simétrica com um carbono central pseudoassimétrico, corrigindo 2ⁿ para as formas meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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