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  4. Pick the meso compound

Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas

Pick the meso compound

Classificar · Aplicação

Condições: Four stereoisomeric or related diols.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Which compound is meso?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta (2R,3S)-butane-2,3-diol

    Identical halves with opposite configurations: internal mirror plane, achiral.

  2. Esta não (2R,3R)-butane-2,3-diol

    Same descriptors on identical halves: chiral, one of an enantiomer pair.

  3. Esta não (2R,3S)-pentane-2,3-diol

    The two halves differ (methyl vs ethyl), so no mirror plane is possible.

  4. Esta não Butane-1,4-diol

    Achiral but has no stereocentres, so it is not called meso.

Solução explicada

A meso compound has stereocentres but is achiral because an internal mirror plane maps one half onto the other; for 2,3-disubstituted butanes this happens when the two centres have opposite descriptors (R,S).

O que você vai praticar

Identify a meso compound by finding an internal mirror plane in a molecule with stereocentres.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Enantiomers
  • #Diastereomers

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