Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
Cetona C₅H₈O: ¿cuántos anillos? (ciclopentanona)
Condiciones: C₅H₈O; IR strong 1745 cm⁻¹, no O–H, no =C–H above 3000 cm⁻¹; ¹H NMR δ 2.0–2.3 (two 4H multiplets); ¹³C NMR three signals (δ ≈ 220, 38, 23)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un compuesto C₅H₈O muestra una banda de IR intensa a 1745 cm⁻¹, sin O–H ni tensión =C–H, dos multipletes de 4H a δ 2.0–2.3 en la RMN de ¹H y tres señales de ¹³C (δ ≈ 220, 38, 23). ¿Cuántos anillos debe contener la estructura?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 1 anillos Se acepta con un margen de ±0.5 anillos.
- Si obtuviste 2 anillos: Dos es el total de grados de insaturación; el C=O ya ocupa uno, así que solo queda uno para un anillo.
- Si obtuviste 0 anillos: Sin anillo, después del C=O quedaría un grado más para un C=C, pero no hay señales de ¹H vinílicos ni señales adicionales de ¹³C sp².
Solución explicada
Grados de insaturación = (2×5 + 2 − 8)/2 = 2. La banda a 1745 cm⁻¹ y el carbono a δ 220 son un C=O de cetona, que ocupa uno. La ausencia de H vinílicos, de tensión =C–H y de carbonos sp² aparte del carbonilo descarta un C=C, así que el segundo grado es un anillo. Tres señales de ¹³C con protones exclusivamente de CH₂ concuerdan con el anillo simétrico de cinco miembros de la ciclopentanona; la alta frecuencia del C=O refleja su tensión de anillo.
Qué vas a practicar
Reparte las insaturaciones del C₅H₈O entre un carbonilo y anillos usando la evidencia de IR y RMN.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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