Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
Predice los datos de IR y RMN del dietil éter
Condiciones: Diethyl ether, CH₃CH₂OCH₂CH₃ (C₄H₁₀O); four candidate data sets
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conjunto de datos corresponde al dietil éter, CH₃CH₂OCH₂CH₃?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta IR: sin O–H, C–O intensa cerca de 1120 cm⁻¹; ¹H δ 3.48 (q, 4H), 1.21 (t, 6H); ¹³C dos señales (≈ 66, 15)
Dos grupos etilo equivalentes sobre el O dan un cuartete, un triplete y dos señales de carbono.
Esta no IR: banda ancha a 3300 cm⁻¹; ¹H cinco grupos de señales, entre ellos δ 3.62 (t, 2H) y un 1H intercambiable con D₂O; ¹³C cuatro señales
Es el butan-1-ol: la banda O–H ancha y el protón intercambiable indican un alcohol.
Esta no IR: sin O–H, C–O cerca de 1110 cm⁻¹; ¹H δ 3.38 (t, 2H), 3.33 (s, 3H), 1.58 (sextete, 2H), 0.92 (t, 3H); ¹³C cuatro señales
El singulete de 3H a δ 3.3 es un OCH₃: es el 1-metoxipropano.
Esta no IR: sin O–H, C–O cerca de 1120 cm⁻¹; ¹H δ 3.50 (septete, 1H), 3.32 (s, 3H), 1.13 (d, 6H); ¹³C tres señales
Un par septete/doblete más un singulete de OCH₃ es el 2-metoxipropano.
Solución explicada
El dietil éter no tiene O–H, así que su IR solo muestra C–H y una tensión C–O intensa cerca de 1120 cm⁻¹. La simetría hace equivalentes los dos grupos etilo: un cuartete de 4H para OCH₂ (δ ≈ 3.5, desprotegido por el O) y un triplete de 6H para CH₃, además de solo dos señales de ¹³C (δ ≈ 66 y 15).
Qué vas a practicar
Predice los datos de IR, RMN de ¹H y de ¹³C del dietil éter y descarta los de sus isómeros C₄H₁₀O.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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