Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Planea una síntesis del ciclohexil metil sulfuro
Condiciones: Thiolate + alkyl halide, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué combinación es la mejor para preparar ciclohexil metil sulfuro, (metilsulfanil)ciclohexano (dibujado), mediante una reacción SN2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexanotiolato de sodio + yodometano
El electrófilo metílico no está impedido y no puede eliminar, así que la sustitución es rápida y limpia.
Esta no Metanotiolato de sodio + bromociclohexano
Funciona, pero el carbono secundario se ataca más despacio y la E2 competidora da ciclohexeno.
Esta no Metanotiolato de sodio + bromobenceno
Los bromuros de arilo no dan SN2, y el producto contendría un anillo de benceno, no un ciclohexano.
Esta no Metanotiol + ciclohexanol con H2SO4
El ácido deshidrata el alcohol secundario a ciclohexeno (E1) mucho más rápido de lo que forma el sulfuro.
Solución explicada
Un sulfuro asimétrico puede desconectarse por cualquiera de sus enlaces C–S, y la mejor opción coloca el carbono menos impedido en el electrófilo. El yodometano es el sustrato SN2 más rápido y no tiene hidrógenos β, así que el ciclohexanotiolato da el sulfuro limpiamente. El bromociclohexano, secundario, reacciona más despacio y puede perder HBr por E2.
Qué vas a practicar
Elige la desconexión SN2 de un sulfuro asimétrico que coloca el carbono menos impedido en el electrófilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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