Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
ee after SN1 with partial inversion
Condiciones: Enantiopure secondary substrate, solvolysis
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
An enantiopure secondary alkyl chloride undergoes SN1 solvolysis. Because the departing chloride briefly shields one face, the product is 60 % inverted and 40 % retained configuration. What is the enantiomeric excess of the product, in percent?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 20 % ee Se acepta con un margen de ±0.5 % ee.
- Si obtuviste 60 % ee: 60 % is the fraction of the major enantiomer, not the excess over the minor one.
- Si obtuviste 40 % ee: 40 % is the minor enantiomer; ee subtracts it from the major one.
- Si obtuviste 0 % ee: 0 % would be full racemization; here inversion is favoured by ion pairing.
Solución explicada
ee = |% major − % minor| = 60 − 40 = 20 %. Equivalently, the 80 % racemic portion (40 + 40) contributes nothing and the extra 20 % of the inverted enantiomer is the excess.
Qué vas a practicar
Calculate the enantiomeric excess of an SN1 product formed with partial inversion from ion pairing.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas