Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
SN1 rate when the nucleophile triples
Condiciones: (CH3)3CBr in aqueous acetone with NaN3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
tert-Butyl bromide reacts by SN1 in aqueous acetone containing azide. If [N3⁻] is tripled and [(CH3)3CBr] is kept the same, by what factor does the initial rate change?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 1 × (factor) Se acepta con un margen de ±0.01 × (factor).
- Si obtuviste 3 × (factor): That assumes the nucleophile is in the rate law, which is true for SN2, not SN1.
- Si obtuviste 9 × (factor): Squaring the factor would require a second-order dependence on azide, which no substitution mechanism has.
Solución explicada
The rate-determining step is ionization of tert-butyl bromide, which involves no nucleophile: rate = k[(CH3)3CBr]. Azide only traps the cation afterwards, so tripling it changes the product mixture but not the rate (factor 1).
Qué vas a practicar
Use the first-order SN1 rate law to predict the effect of nucleophile concentration.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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