Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Cianuro ambidentado: AgCN frente a NaCN con 1-yodobutano
Condiciones: AgCN, Et2O, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1-yodobutano (dibujado) reacciona con cianuro de sodio en DMSO para dar pentanonitrilo. ¿Cuál es el producto orgánico principal si se usa en su lugar cianuro de plata?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Isocianobutano
Ataca el nitrógeno porque la plata retiene el extremo carbono y asiste la salida del yoduro.
Esta no Pentanonitrilo
Ese es el producto con el ion cianuro libre (NaCN, DMSO), en el que el átomo que ataca es el carbono.
Esta no But-1-eno
El cianuro, unido o libre, es una base débil; un yoduro primario no elimina en estas condiciones.
Esta no Butan-1-ol
No hay agua ni hidróxido presentes que sustituyan al yoduro.
Solución explicada
El cianuro de plata es un sólido covalente en el que la plata está unida al extremo carbono del cianuro. Además, la plata tira del yoduro mientras sale, así que solo queda disponible el par solitario libre del nitrógeno para formar el nuevo enlace y se obtiene 1-isocianobutano. Con NaCN iónico en DMSO, ataca el extremo carbono, más nucleofílico, y se forma el nitrilo.
Qué vas a practicar
Predice qué átomo del cianuro se une al carbono cuando el cianuro de plata reemplaza al cianuro de sodio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas