Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Iodeto de S-metiltetra-hidrotiofênio a partir de THT e MeI
Condições: CH3CN, rt
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O enxofre ataca o iodometano
O enxofre do sulfeto é grande e polarizável, então é um excelente nucleófilo mesmo sendo neutro. Ele ataca o carbono metílico do iodometano pelo lado oposto, e o iodeto sai na mesma etapa.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do tetra-hidrotiofeno forma a nova ligação S–CH3.
- O par da ligação C–I sai com o iodo como íon iodeto.
Iodeto de S-metiltetra-hidrotiofênio
O enxofre mantém um par isolado e ganha uma terceira ligação e uma carga positiva, formando um sal de sulfônio. O anel de cinco membros não é afetado, e o iodeto simplesmente permanece como contraíon do sal de sulfônio.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 do enxofre do tetra-hidrotiofeno ao iodometano, que forma iodeto de S-metiltetra-hidrotiofênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas