Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
A tosilação do (−)-mentol mantém sua configuração
Condições: TsCl, pyridine
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio ataca o enxofre sulfonílico
O enxofre do cloreto de tosila é fortemente eletrofílico porque dois oxigênios e um cloro retiram densidade eletrônica dele. O oxigênio do mentol se liga ao enxofre e o cloreto sai na mesma etapa; apenas o oxigênio do O–H reage, e o carbono do anel que o carrega nunca é atacado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do mentol forma uma nova ligação O–S com o enxofre sulfonílico.
- O par da ligação S–Cl sai com o cloro como cloreto, de modo que o enxofre mantém quatro ligações σ.
A piridina remove o próton O–H
O oxigênio agora tem três ligações e uma carga positiva, então seu próton é muito ácido. A piridina, a base mais forte presente, captura esse próton, formando o tosilato neutro e cloreto de piridínio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da piridina captura o próton do oxigênio carregado positivamente.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que se torna neutro.
Tosilato de mentila
Forma-se o tosilato de mentila, com cloreto de piridínio como subproduto. Como nenhuma ligação de nenhum estereocentro foi formada ou rompida, o carbono carbinólico, o carbono que carrega o isopropila e o carbono que carrega a metila mantêm a configuração que tinham no (−)-mentol; o OH simplesmente se tornou um excelente grupo abandonador tosilato para uma SN2 ou E2 posterior.
O que você vai praticar
Desenhe a tosilação do (−)-mentol com TsCl e piridina, o ataque do oxigênio ao enxofre e a desprotonação, e explique por que o tosilato de mentila mantém os três estereocentros.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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